1992年8月，孔令伟选择离开美国，前往台湾。当时的孔令伟已经患上了直肠癌，她离开了长期伺候的小姨妈宋美龄，赴台医治。
宋美龄对此感到很惊讶：“美国医疗条件明明比台湾好，干嘛回台湾呢？”孔今伟这个举动让她很不解，外界也有各种各样的猜测。
这一年孔令伟已经73岁，而宋美龄已经96岁了。
孔令伟只说，自己不想留在美国睹物思人，想换个环境。
宋美龄一下明白了，孔令伟要去台湾和箫太太的死有关系。箫太太是孔令伟的“伴侣”，两人相伴近50年，如胶似漆。
箫太太本来是一个军官的妻子，自从在上个世纪40年代认识孔令伟之后，这个雌雄莫辨的孔二小姐便让她产生了兴趣，两个人一见如故。箫太太和自己的军官丈夫离婚之后，索性就和孔令伟同居了。
此后两人虽辗转各地，但始终如影随行。
前不久箫太太病死了。
箫太太死后没多久，孔令伟也被诊断患上了直肠癌。
“也好，也好。”宋美龄心中生出了一种不祥的预感，她这个外甥女这一去，两人恐怕就没机会再见了。
孔令伟回到台湾之后，住进了台北振兴医院VIP病房。这个医院是宋美龄一手创办的，孔令伟一回来，医院里的医生和护士都惊惧不已，忧心忡忡。
振兴医院的医护人员为何如此害怕孔令伟呢？主要是这个孔二小姐太不一般了，她早已名声在外，在很长的一段时期里，她的名声甚至比宋美龄还大。
据说当时流行一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐”。
孔二小姐如此令人生畏，她究竟都干了些什么？
孔令伟原名孔令俊，他的父亲是行政院长孔祥熙，母亲是宋霭龄，小姨妈是宋美龄，家门十分显赫。
由于宋美龄没有亲生的孩子，对于孔令伟她一直视若己出，从小便把她带在身边。
由于出生于豪门世家，又得到宋美龄的溺爱，孔令伟小时候便撒野成性，养成了嚣张跋扈的性格。在学校的时候她就喜欢挑起同学的打架，自己则作壁上观。
10岁时孔令伟学会了射击，13岁便学会了驾驶汽车。宋美龄非常钟爱她,常常夸赞说:“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”
长大以后的孔令伟更不得了，她学会了抽烟喝酒，仗着宋美龄的宠爱，她到处惹是生非。她喜欢玩枪玩车，就是不爱读书。
孔令伟19岁时，在陈立夫把孔令伟介绍给胡宗南认识，想极力撮合两人成婚。胡宗南早就耳闻孔二小姐的作为，他极为头疼，根本不想和孔二小姐成亲，于是问计于戴笠。中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴笠自然要设法搞垮，于是告诉胡宗南，娶孔二小姐无异娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走，并给胡宗南出了一条妙计。
第二天胡宗南给孔二小姐打电话，邀她一起出来游玩。见面之后，孔二小姐发现胡宗南衣着邋遢，不修边幅，哪里有美男子的模样？她顿时觉得陈立夫在胡乱吹嘘，大感失望。
没想到胡宗南更过分的举动还在后头，两人步行观光，走了两个多小时，孔二小姐的脚都磨起了泡，累得上气不接下气。胡宗南却佯装不知，仍然在赞叹美景，丝毫没有怜香惜玉之心，甚至还当着孔二小姐的面挖起了鼻孔。
气得孔二小姐恼怒不已，一回到家她就大骂胡宗南混蛋，并发誓说:“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”于是，一场由陈立夫强力撮合的政治联姻就以不欢而散草草收场。
这次不愉快的相亲，让孔二小姐心里产生了阴影，她大骂男人都没有好东西。孔令伟从此彻底放飞了自我，她剪掉了长发，穿起了西装，手持折扇，口叼雪茄，完全一副男人的打扮。
在重庆时，孙令伟认识了箫太太，公然与之同居。在她的嘉陵公司里，大家都称呼孔二小姐为总经理，称呼这位箫夫人为“太太”。
有一次孔二小姐驾车回家,她一路横冲直撞，违反了交通规则。结果被执勤兵阻拦制止，谁知她居然破口大骂，猛踩油门撞将过去，把执勤兵撞飞到路边去了。事后孔令伟一点事也没有，宋美龄指派人摆平，只给了一笔抚恤金了事。
还有一次在中央公园，孔二小姐遇见了龙云的儿子，两人互不相识，不知道因为什么发生了口角，双方竟然拔枪互射，结果打伤了不少路人。回来之后孔二小姐还要宋美龄替她“报仇”，法办龙云的儿子。如果不是因为龙云执掌云南政权，恐怕也难逃一劫了。
在成都时，孔二小姐甚至亲手，挥动嫩拳和一名空军飞行员进行搏斗。
虽然宋美龄对孔令伟多有训斥，但她丝毫不以为意，依旧我行我素。
回到南京之后，孔令伟再一次惹事生非。她驾车出去兜风，又违反了交通规则，结果被一名警察训斥，她一怒之下竟拔出手枪，将交警给当众击毙了。因为有宋美龄撑腰，孔令伟自然安然无恙，和上次一样，依然是赔钱了事。
宋美龄之所以非常宠溺孔令伟，除了她和自己的性格很像之外，还有一个原因，孔令伟曾经救过她一次。
据说有次她跟宋美龄出行，宋美龄原定乘坐第二辆车，孔二小姐强烈建议她改乘第五辆，并称：“为了安全起见，小姨妈要断后，不能太靠前。”
结果坚如孔令伟所言，第二辆车被敌机扫射得百孔千疮，变成一堆废铁。因为宋美龄换了车子，所以并没有受到伤害。
据一些回忆录称，宋美龄与孔二小姐情同母女，甚至有人传出，孔二小姐是宋美龄的私生女，这当然是无稽之谈，但是也从一个侧面证明了两人的关系非常亲密。
好在孔令伟回到振兴医院时，她已经73岁了，她性格再怎么嚣张跋扈，也不会像年轻的时候那么强横了。但是她依然对医院进行了“改革”，指挥医生给自己孙令伟每天都会找医生和护士聊天，她会在医院里随意揪住一个人陪她聊，而且一聊就聊很长时间，经常会聊到晚上十一二点，甚至凌晨一两点，只要她没有尽兴，就别想离开。搞得医院里的医生和护士头疼不已，根本无法好好休息，但孔令伟全然不顾，她乐在其中。
医院里大大小小的事情都必须向她汇报，事无巨细，从财务到人事，甚至医院病人的治疗、生活安排，也得经过她的允许。
孔令伟在住院期间，拔了一个亿的款项，添加了不少心外科设备，她建立了一个外科中心，还聘请几个名医，这一点倒是做得比较正确。
孔令伟因为学过一段时间的医学，她就给自己治病。她学那点只是皮毛，根本就是瞎指挥。
孔令伟指派医生给自己做手术，开刀切除了癌细胞，术后的效果比较好。为了保险起见，医生建孔令伟做化疗，孔令伟独断专行，大手一挥：“没必要没必要，我的身体我能不知道？”正是她这种性格，最终要她的命。
手术过后，孔令伟感觉自己身体已经好转，她还专门乘坐飞机飞回美国，给宋美龄庆祝生日。
宋美龄听说孔令伟没有做化疗，表示了担忧。孔令伟毫不在意，仍然每天熬夜，很快她的肺部就被感染了。
因为没有做化疗的缘故，癌细胞已经转移到了孔令伟的两个肺叶，身体的状况急转直下。为了治疗，孔令伟只好再一次飞回台湾。
回来之后她依然保持自己性子，拒不听从医生的建议，仍然坚持指挥医生进行治疗，她只准治一个肺，把自己的病情搞得越来越严重。
1994年9月，孔令伟陷入了长时间的昏迷之中。
在美国听闻了消息的宋美龄十分忧伤，她不顾96岁的高龄，坚持乘机飞回台湾探视，她心里清楚，这次可能是给孔令伟送终去了。
回到台湾之后，宋美龄守在孔令伟的床前，期间孔令伟曾一度睁开眼睛，但已经做不出任何反应了，眼神空洞，不认得人了。她看了一眼，偏过头又睡了过去。
孔令伟的姐姐孔令仪在一旁安慰，“或许还会好的。”宋美龄沉思不语。
宋美龄坚持守在床前，但是被众人劝阻，毕竟她已经96岁的高龄了，承受不起如此的劳累地守候。孔令仪先带她回去休息，有消息再来。
过了两三日，孔令伟突然醒来，不想她竟然对护士吐了一脸口水，之后又昏迷过去。
宋美龄在台湾待了十几天左右，孔令伟再没有苏醒的迹象。
“看眼下的情形，是没有转机了，还是先回美国吧！”孔令仪说道。宋美龄知道众人担心她的健康，只好答应。
她也知道，这一次便是永别了。
宋美龄临别依依，走出病房之前，她回头看了一眼，又看了一眼。
1994年11月8日晚，孔令伟在台北振兴医院去世，享年75岁。
宋美龄表示自己年事已高，已经无力返台参加葬礼了。大家商议，孔令伟的遗体通过防腐技术处理之后，运回美国安葬。
入殓时，大姐孔令仪和化妆师给孔令伟的遗体换上了一袭深蓝色的女式旗袍，做了个老太太发型，静静躺在那里的孔令仪看上去像个老贵妇。
也幸亏孔令伟此时已经不会言语了，不然穿了一辈子男装，梳大背头的她，看到自己被打扮成这个样子，估计能从棺材里跳出来跟化妆师拼命。
在台北开了一个追思会之后，孔令伟的遗体被送往美国。
11月16日，孔令伟的遗体被移往宋氏墓园附近的方砖教堂，孔家的三十多个亲戚纷纷抵达教堂。
11时左右，宋美龄坐在轮椅上，在孔、蒋、宋三大家族人氏及友人的陪同下，出席了葬礼。
一开始的时候，宋美龄还能够控制得住情绪，但当牧师念起了悼词时，她终于控制不住，双手掩面痛哭起来，肩膀微微颤抖。
宋美龄极少有如此失态的时候，她一向以精明强干的形象示人，她上一次崩溃大哭的时候，还是在蒋介石的葬礼上。
如今在孔令伟的葬礼上，她再一次当着众人的面痛哭。可见孔令伟在她心里的分量极重。
葬礼结束后，宋美龄让其他人先行离开，自己一个人坐在孔令伟墓碑前默默哀悼。
宋美龄极其疼爱孔令伟，她将其视作女儿，简直达到了不能离开的地步。在身边大多数人都去世后，宋美龄黯然道：“我在台北已经没有亲人了。”
她移居美国安度晚年，最后也死在了美国，再没回台。
至于孔令伟，后人想到可能是她的特立独行，一生未嫁，生为女儿身却做男儿打扮，干的也都是男人干的事，一生标新立异，离经叛道。
孔令伟原名孔令俊，“令俊”是父母给的起的，她剪了头发之后，就把自己的名字给改为了“令伟”。
孔令伟并不同于一般的纨绔子弟，她有经商头脑，敛财有道，天生会做无本生意，擅长大把捞钱，在生意场上取得了很大的成功。
在她去世之后，她的姐姐孔令仪继承了遗产，要补缴遗产税竟达到1亿5700万新台币，这位孔二小姐的富有程度，由此可见一斑。
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